Bazı sesquiterpenlerin ve füranosteroidlerin Cephalosporium aphidicola fungal kültürü ile biyotransformasyonunun incelenmesi

LAÇİNE TÜR

Bazı sesquiterpenlerin ve füranosteroidlerin Cephalosporium aphidicola fungal kültürü ile biyotransformasyonunun incelenmesi

Tezin Türü: Yüksek Lisans

Tezin Yürütüldüğü Kurum: Eskişehir Osmangazi Üniversitesi, FEN BİLİMLERİ ENSTİTÜSÜ, KİMYA MÜHENDİSLİĞİ ANABİLİM DALI, Türkiye

Tezin Onay Tarihi: 2004

Tezin Dili: Türkçe

Öğrenci: LAÇİNE TÜR

Danışman: İSMAİL KIRAN

Özet:

IV ÖZET Bu çalışmamızda bir sesquiterpen olan diisophorone ve bir furanosteroid türevi olan [5'-metilfürano-(4',3',2'-4,5,6)-pregn-5-ene-3,20,dione]'un Cephalosporium apidicola (IMI 68689) fungal kültürü ile biyotransformasyon reaksiyonları incelenmiştir. Diizoforon, bir adımda izoforon'dan elde edilmiş, Cephalosporium aphidicola (IMI 68689) fungal küfü ile biyotransformasyonu incelenmiştir. Biyotransformasyon sonucu birçok metabolit oluştuğu ince tabaka kromatografisi yardımıyla tespit edildi. Bu metabolitlerden sadece bir tanesi kolon kromatografisi yardımıyla saflaştırılabilmiş ve yapısı aydınlatılmıştır. Progesteron yan zincirine sahip furanosteroid yapısına sahip olan diğer bir molekülümüz olan 5'-metilfürano-(4',3',2'-4,5,6)-pregn-5-ene-3,20,dione, dört adımda bir steroid hormon olan pregnenolondan elde edilmiş ve Cephalosporium aphidicola ile biyotransformasyonu incelenmiştir. Biyotransformasyon sonucu herhangi bir metabolit elde edilememiş, sadece substrat molekülü % 60 oranında geri kazanılmıştır. Bu sonuç, substrat molekülünün mikroorganizmada mevcut olan enzim sistemlerinden hiçbir tanesine bağlanabilmek için gerekli olan yapısal geometriye sahip olmadığını ortaya koymuştur. Sentezlenen maddeler ve elde edilen metaboliflerin yapıları spektroskopik yöntemler (*H NMR, 13C NMR, I.R. vb.) kullanılarak aydınlatılmıştır.